Castillo de los Condes de Oropesa
Fue construido a mediados del siglo XV con tres recintos cuadrangulares, fabricados con mampostería y sillería. En su construcción original se accedía a él mediante un puente levadizo, ya que estaba construido con muralla y foso. El patio es bellísimo y en su fondo meridional se abre una espaciosa galería gótica de dos pisos. En éste patio se pueden apreciar escudos pertenecientes a los Álvarez de Toledo, de los Obispos y de otros nobles ilustres.


Iglesia de San Agustín
Esta iglesia albergó un monasterio de agustinos recoletos y un colegio; la fundación de este colegio data del siglo XVI. Hay un documento que dice que la primera misa fue el 3 de febrero de 1603. Su patrón fundador fue Juan Arias quien se encuentra enterrado bajo el altar mayor de la Iglesia de San Agustín. Su planta es rectangular y alargada, de la que sobresale la sacristía por el lado de Epístola y crucero. La fachada coronada por un pequeño templete con hornacina a cuyos lados vemos dos escudos Agustinianos y en su interior una imagen en piedra de San Agustín. Bajo el presbiterio se encuentra una cripta, y la Sacristía, a la que se puede acceder por una puerta adintelada, cubierta por una bóveda de aristas.


Iglesia Fortaleza de Nuestra Sra. de la Torre
Edificio grande y majestuoso, construido sobre peña viva, que la sustenta y levanta, data del siglo XII-XIII, se construyó sobre un castro celta, prueba de ello es el berraco que ahora se encuentra en un muro de la torre. Para acceder al templo hay dos puertas, una al lado del evangelio o de la sierra y otra en el lado de la epístola o del sol. Cabe destacar, el cipo romano de mármol con columnas corintias y fuste en espiral, la Capilla renacentista de Gaspar de Loaysa del siglo XVI, retablo mayor de influencia barroca, presidido en el centro por la virgen de la Inmaculada apoyada sobre una peana de nubes y tres querubines. Encima del sagrario hay un precioso Crucifijo de marfil filipino del siglo XVI.
En la Iglesia también podemos encontrar una Pila Bautismal Visigoda elaborada en piedra y en la que se aprecia una cruz gamada esvástica, que pertenece a ésta raza aria, procedente del norte de la India.

Picota de la Villa de Jarandilla
Inicialmente era muestra del poder de los señores feudales sobre los pueblos y posteriormente símbolo de villazgo e independencia.
Después se utilizó para ejecutar las penas de muerte. Construida en planta octogonal elevada sobre tres gradas, en lo alto de la planta circular, sobresalen cuatro cabezas de dragones y más arriba destaca un cuerpo cuadrado con un escudo con yelmo, esculpido en la piedra y una bella cúpula en forma de pináculo floreado.

Ermita de Nuestra Señora del Sopetrán
El interior de la ermita es una nave cubierta por bóveda de cañón con lunetos. En el crucero se ve una cúpula sobre pechinas, que culmina con una linterna decorada con la coronación de la virgen y la santísima trinidad. El retablo es de estilo rococó de cascarón, y se encuentra sobre un banco de piedra berroqueña. La hornacina principal contiene la imagen de Nuestra Señora del Sopetrán , talla de estilo barroco del siglo XVIII.

Ermita del Santísimo Cristo del Humilladero
El edificio es de planta cuadrangular con el ábside y la sacristía saliente en la cabecera, construido a base de mampostería y sillería. En su interior se encuentran: una imagen del Cristo de la Caridad del siglo XVI, un Nazareno y un cristo atado a una columna, ambos del siglo XVIII. Hay también un cuadro de azulejos talaveranos que data del siglo XVII.

Puente Parral
Puente de traza romana, aunque medieval. Alberga bajo sí, el paso de la Garganta Jaranda.

Puente Jaranda
Puente Medieval utilizado por los monjes de Monasterio de Yuste para acceder a una de las fincas.