Castillo de los Condes de Oropesa
Fue construido a mediados del siglo XV con tres recintos cuadrangulares, fabricados con mampostería y sillería. En su construcción original se accedía a él mediante un puente levadizo, ya que estaba construido con muralla y foso. El patio es bellísimo y en su fondo meridional se abre una espaciosa galería gótica de dos pisos. En éste patio se pueden apreciar escudos pertenecientes a los Álvarez de Toledo, de los Obispos y de otros nobles ilustres.


Iglesia de San Agustín
Albergó un monasterio de agustinos recoletos y colegio. Su planta es rectangular y alargada, de la que sobresale la sacristía por el lado de Epístola y crucero. La fachada coronada por un pequeño templete con hornacina a cuyos lados vemos dos escudos Agustinianos y en su interior una imagen en piedra de San Agustín. Bajo el presbiterio se encuentra una cripta, y la Sacristía, a la que se puede acceder por una puerta adintelada, cubierta por una bóveda de aristas.


Iglesia Fortaleza de Nuestra Sra de la Torre
Edificio grande y majestuoso, construido sobre peña viva, que la sustenta y levanta, data del siglo XII-XIII, se construyó sobre un castro celta, prueba de ello es el berraco que ahora se encuentra en un muro de la torre. Para acceder al templo hay dos puertas, una al lado del evangelio o de la sierra y otra en el lado de la epístola o del sol. Cabe destacar, el cipo romano de mármol con columnas corintias y fuste en espiral, la Capilla renacentista de Gaspar de Loaysa del siglo XVI, retablo mayor de influencia barroca, presidido en el centro por la virgen de la Inmaculada apoyada sobre una peana de nubes y tres querubines. Encima del sagrario hay un precioso Crucifijo de marfil filipino del siglo XVI. En la iglesia podemos apreciar  una Pila Bautismal Visigoda elaborada en piedra y en la que se aprecia una cruz gamada esvástica, que pertenece a ésta raza aria, procedente del norte de la India.

Picota
Inicialmente era muestra del poder de los señores feudales sobre los pueblos y posteriormente símbolo de villazgo e independencia.
Después se utilizó para ejecutar las penas de muerte. Construida en planta octogonal elevada sobre tres gradas, en lo alto de la planta circular, sobresalen cuatro cabezas de dragones y más arriba destaca un cuerpo cuadrado con un escudo con yelmo, esculpido en la piedra y una bella cúpula en forma de pináculo floreado.

Ermita de Nuestra Señora del Sopetrán
El interior de la ermita es una nave cubierta por bóveda de cañón con lunetos. En el crucero se ve una cúpula sobre pechinas, que culmina con una linterna decorada con la coronación de la virgen y la santísima trinidad. El retablo es de estilo rococó de cascarón, y se encuentra sobre un banco de piedra berroqueña. La hornacina principal contiene la imagen de Nuestra Señora del Sopetrán , talla de estilo barroco del siglo XVIII.

Ermita del Santísimo Cristo del Humilladero
El edificio es de planta cuadrangular con el ábside y la sacristía saliente en la cabecera, construido a base de mampostería y sillería. En su interior se encuentran: una imagen del Cristo de la Caridad del siglo XVI, un Nazareno y un cristo atado a una columna, ambos del siglo XVIII. Hay también un cuadro de azulejos talaveranos que data del siglo XVII.

Puente Parral: El Puente Parral está situado a las afueras del pueblo pero existen caminos romanos de piedra muy interesantes desde el pueblo para acceder a el, el puente tiene una arquitectura de hechuras medievales, de gran altura y perfil de lomo de asno. En verano es perfecto para darse un baño refrescante ya que, las aguas de las gargantas de jarandilla son muy frías. Alberga bajo sí, el paso de la Garganta Jaranda.

Puente Jaranda: Puente Medieval utilizado por los monjes de Monasterio de Yuste para acceder a una de las fincas.

Puente de Palo:  Cercano al antiguo monasterio de San Francisco (hoy en ruinas) y al charco natural de gran belleza llamado “Los frailes”.

Fuentes: Siempre han tenido una presencia importante en los lugares donde estaban ubicadas. En el casco urbano de Jarandilla de la Vera se encuentran entre otras: La fuente de la plaza de la constitución, la fuente de la plaza Nueva, el Pilón del Altozano, la fuente de la Iglesia, la fuente del Sopetrán, la fuente de la Encina, la fuente del llano, la fuente de la Plaza de la Soledad y en los alrededores del pueblo está la fuente de la carretera del Losar, la fuente del parque de la Qué, la fuente del Puente Romano, la fuente de la carretera del Guijo.
Era habitual en estos espacios de las fuentes públicas, ver a las "mozas" con los botijos en la mano o con los cántaros en la cadera, graciosamente inclinados .

Parque La Aliseda (Parque municipal Infantas Elena y Cristina):
Accesos por Avd. Ruiz Jiménez y por Avd. Soledad Vega Ortiz, desde el parque se puede pasear por el estanque.

Calles : Perplejo ante sus bellísimas calles con su empedrado y su magnífica arquitectura popular. Un sabor que se siente en cada fachada, en cada esquina, en espacios de siglo ganados al tiempo y en la serena expresión de los ojos de sus gentes. Calle Machín, Ancha, Altozano, Tablao, Moraleja, Vínculo, Marina...

Casas Típicas: Situadas en el Casco Antiguo, casas con balconadas y  fachadas de argamasa, adobe y cal.